JACS：吲哚二萜生物碱(+)-Shearilicine的首次全合成

导读最近，美国耶鲁大学Timothy R. Newhouse课题组报道了吲哚二萜生物碱(+)-Shearilicine的首次全合成（11步）。相关研究成果发表在近期的《美国化学会志》上（J. Am. Chem. Soc. DOI: 10.1021/jacs.2c13584）。所采用路线具有以下特点：1）利用一个可脱去的原生手性辅基异亚丙基（isopropylidene）去控制共轭加成的面选择性；2）利用一个温和的Heck环化反应去构建咔唑环；3）计算化学研究显示，非共价的底物-配体和配体-配体相互作用能促进迁移插入步的发生和选择性。背景介绍和逆合成分析（Figures 1-2）：咔唑（carbazole）是存在于活性天然产物和药物分子中的独特杂环片段。多样化多环咔唑类生物碱的合成，能够促进共轭芳烃骨架构建策略的发展。例如：李昂课题组在合成xiamycin A、aflavazole中应用了氧化Heck偶联、炔烃Prins环化和6π电环化，Garg课题组在合成tubingensin B ………………………………