杂环的锂化反应在有机合成中的应用

有机锂化合物在杂环金属化作用中是应用最广泛的，其一，它本身可以作为亲核试剂，其二，它还可以用于制备其他的金属试剂[1]。有机锂试剂通常通过烷基锂促进的卤素－锂交换，或者是用烷基锂或锂酰胺在杂环原子最具酸性和稳定性的位置直接去质子作用。本文简单介绍了一些芳香杂环化合物的锂化反应。1.芳香五元环用正丁基锂的溴－锂交换制备的N-硅醚保护的2位吡咯锂已经用于全合成海洋生物碱(＋)和(－)Dragmacidin F中对手性Weinreb酰胺的加成反应[2]。用正丁基锂/四甲基乙二胺(TMEDA)制备的N-甲基2位的吡咯锂用于手性内酰胺的开环反应。通过溴/锂交换制备的N-三异丙基硅－3－吡咯锂，用Dogaminergic的全合成[3]。N-取代的吲哚在2位的直接锂化用作亲核试剂对酮的加成，以及硝化反应和碘化反应。溴锂交换得到3位锂化反应形成相应的吲哚锂，它可以 ………………………………