利物浦大学John Bower团队Nat Chem：直接烯醇化策略合成手性β-取代的ɑ-氨基酸

氨基酸可以说是有机合成化学家眼中最有价值的结构单元。传统的合成手性氨基酸的方法主要集中在控制其α-立体中心上，而对于β-立体中心的α-氨基酸的合成则极具挑战。迄今为止，合成该类氨基酸的方法十分有限且需要合成复杂的前体或特殊的反应条件。例如通过生物催化或不对称合成方法合成一些具有β-立体中心的α-氨基酸，但这些方法通常存在一定的局限性，并且不适用于高效地合成β-立体中心的α-氨基酸。此外，关于酸性相对较低的酰胺α-位的直接不对称烷基化（例如无需额外加入当量的碱或无需对底物进行预官能团化）的报道还很少。近日，利物浦大学John F. Bower教授课题组从简单易得的甘氨酸衍生物和苯乙烯出发，成功实现了通过甘氨酸衍生物的N-H官能团作为导向基，在铱催化下经过“软”的烯醇化得到立体几何确定的手性烯醇中间 ………………………………