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【有机反应百科】Nozaki-Yamamoto elimination

化学空间  · 公众号  ·  · 2019-10-11 15:11
有机合成反应百科Nozaki-Yamamoto elimination概要Nozaki-Yamamoto消除(Nozaki-Yamamoto elimination)是在氨基有机铝(organoaluminum amide, 又称为铝氨基碱,aluminum amide base)试剂 2,2,6,6-四甲基哌啶基二乙基铝 (diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, DATMP)[1]-[3]作用下,环氧化物进行的高度区域及立体专一性开环重排过程,生成相应烯丙醇类化合物的反应[1]-[3]。该反应在1974年由日本京都大学工业化学系 (京都大学工学部工業化学教室, Department of Industrial Chemistry, Kyoto University)的山本尚 (山本 尚, Yamamoto Hisashi)与野崎一 (野崎 一, Nozaki Hitoshi)教授首次报道[1]。Nozaki-Yamamoto消除反应极高的区域及立体专一性源于铝氨基碱试剂比之前报道的锂氨基碱[4]-[6]与丁基锂[7]试剂具有更高的立体位阻,以及该试剂 ………………………………

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