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ACS Catal.:乙烯基重氮乙酸酯的独特亲电转化及其应用

CBG资讯  · 公众号  ·  · 2024-05-30 17:18
    

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导读 近日, 美国德克萨斯大学圣安东尼奥分校Michael P. Doyle课题组报道了一种Brønsted酸(triflimide,HNTf 2 )乙烯基重氮乙酸酯分别与醌缩酮和醌亚胺缩酮的形式[3+2]-环加成反应,以良好的收率得到高度官能团化的重氮乙酸酯衍生物 。所得产物通过进一步的化学选择性转化,可合成一系列杂环化合物。相关研究成果发表在 ACS Catal. 上(DOI: 10.1021/acscatal.4c01291)。 正文 乙烯基重氮化合物可用来合成多种复杂化合物。其经过渡金属催化反应形成金属卡宾中间体,进而可以通过环丙烷化和C−H插入反应合成多种天然产物,并且还可通过分子间[3+n]-环加成生成多种碳环和杂环化合物。此外,它们与亲电试剂的反应可以发生在乙烯基位或重氮碳上。前期,Michael P. Doyle课题组( ACS Catal.   2021 ,  11 , 9869)使用醌缩酮、醌亚胺缩酮和Eschenmoser盐作为合适的亲电试剂 ………………………………

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