五邑大学彭士勇课题组：催化(5+1)环加成反应构建哌嗪-螺氧化吲哚骨架

文章预览

导读 2025  年，五邑大学彭 士 勇课题组在《 Organic Chemistry Frontiers 》发表研究， 报道了一种 重氮吲哚酮与咪唑烷的催化（ 5+1 ）环加成反应，该反应提供了一种通用且高效的合成路线，在铑或铜的催化作用下，能够以中等至良好的产率制备具有药用价值的哌嗪 - 螺吲哚酮骨架结构。此外，成功实现了对所得产物的多种转化，从而获得了更为复杂甚至是具有药物衍生特性的螺吲哚酮类化合物。重要的是，通过使用 Cu(OTf)₂ 与 SaBOX 配体 L5 的组合，也实现了该反应的不对称版本，得到了对映体比例高达 93:7 的光学活性产物。本报告表明，铑和铜都是该反应的有效催化剂，并且在涉及重氮卡宾 - 叶立德中间体的催化不对称反应中，铜比铑更具优势。 图 1  催化 (5+1) 环加成反应构建哌嗪 - 螺氧化吲哚骨架 正文 研究背景： 螺环氧化吲哚骨架在天然产物和药 ………………………………