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【有机】炔基环丙烷桥连的(杂)芳环的螺烯化反应

X-MOL资讯  · 公众号  ·  · 2024-10-31 08:09
    

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众所周知,降蒈二烯(norcaradiene, NCD)与1,3,5-环庚三烯(1,3,5-cycloheptatriene, CHT)经[3,3]-迁移重排进行快速互变异构,是著名的具有流变特性的有机分子。除此之外,降蒈二烯在高温下还会发生[1,5]-C迁移重排,最终生成不可控的混合物。另外,由一些特定底物经[3,3]-迁移重排生成的非芳香性环己二烯并降蒈二烯在芳构化的驱动下也会发生[1,5]-C迁移重排转化成稳定的苯并降蒈二烯,但受限于这些特定底物的合成途径,其合成应用价值有限。相反,苯并降蒈二烯合成相对更容易,但在强芳香性苯环的并环稳定作用下,其中的降蒈二烯单元的流变能力显著下降,苯并降蒈二烯向非芳香性环己二烯并降蒈二烯的逆向重排很难发生。因此,目前还没有基于降蒈二烯[1,5]-C迁移重排过程的高选择性反应的报道。假如将苯并环替换成芳香性较弱的杂芳环,是否可以 ………………………………

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