专栏名称: 有机合成路线
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被遗忘的一类还原胺化反应,非常受用~

有机合成路线  · 公众号  ·  · 2024-12-01 21:45
    

主要观点总结

这篇文章主要介绍了还原胺化在有机合成中的应用,特别是胺的种类和苄胺的合成方法。文章还提到了Michael Gütschow团队报道的E3 Ligase的合成中的一步反应,即BocNH2与醛的还原胺化制备Boc保护的苄胺衍生物,该反应底物普适性广,产率高。

关键观点总结

关键观点1: 还原胺化的重要性

还原胺化是构建饱和碳氮键的最常用方法之一,在有机合成中应用广泛。

关键观点2: 胺的种类和特点

还原胺化中的胺种类多样,可以是脂肪胺、芳香胺、杂芳胺等,根据与胺相连的取代基的个数可以是一级胺、二级胺。

关键观点3: 苄胺的合成方法

苄胺是有机合成中最常用的合成砌块之一,最常用的方法是苯甲腈的还原,但还原后得到的伯胺极性大,难纯化,一般需要用Boc保护。

关键观点4: E3 Ligase合成中的特殊反应

Michael Gütschow团队报道了BocNH2与醛的还原胺化制备Boc保护的苄胺衍生物的反应,该反应底物普适性广,产率高。


文章预览

还原胺化在有机合作中的应用非常广泛,是构建饱和碳氮键最常用的方法之一。 组分之一醛酮的部分我们就不探讨了,今天重点聊一下胺的部分。 还原胺化胺的种类覆盖的很广,根据与胺相连的取代基的性质可以是脂肪胺,芳香胺,杂芳胺等。 根据与胺相连的取代基的个数可以是一级胺,二级胺。 苄胺是有机合成中最常用合成砌块之一,最常用的方法是苯甲腈的还原,常用的还原剂是四氢铝锂,小量还好,量大的话有潜在的安全风险。 此外,还原后得到的伯胺极性比较大,很难纯化,一般需要用Boc保护。 最近,来自德国Michael Gütschow团队报道了E3 Ligase的合成,小编截取其中的一步,BocNH2与醛的还原胺化制备Boc保护的苄胺衍生物,其实这个反应很早就有文献报道,然而,由于它和一般还原胺化的胺性质不一样,所以受到的关注很小。 该反应的底 ………………………………

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